Turinabol

Overzicht

Turinabol (chemische naam: 4-chloor-17α-methyl-Δ1-testosteron; algemeen bekend als chlorodehydromethyltestosterone, afgekort CDMT) is een synthetisch anabool-androgene steroïde (AAS) die in de jaren 1960 door het Oost-Duitse farmaceutische bedrijf Jenapharm is ontwikkeld. Het werd ontworpen als een gemodificeerde vorm van methandienon/ metenolon-achtige verbindingen met het doel de anabole werking te behouden terwijl de androgeniteit en aromatisatie naar oestrogenen werden beperkt. Turinabol verwierf bekendheid vanwege het gebruik binnen staatsgedreven dopingprogramma's en vanwege zijn relatief milde, doch detecteerbare, farmacologische eigenschappen.

Belangrijke punten:

• Historisch gebruikt in sportdoping, met lang uitgescheiden detecteerbare metabolieten.
• Ontworpen om niet of nauwelijks te aromatiseren (weinig oestrogene bijwerkingen).
• Is een C17α-gealkyleerde orale verbinding en draagt daardoor een risico op levertoxische effecten.

Chemische Eigenschappen

• IUPAC-naam (veelgebruikt): 4-chloor-17α-methyl-androst-1,4-dien-17β-ol-3-on
• Gangbare naam: chlorodehydromethyltestosterone (CDMT), Turinabol (handelsnaam)
• Molecuulformule: C20H27ClO2
• Molair gewicht: ≈ 334,88 g·mol−1
• CAS-nummer: 2446-23-3 (veelgebruikte referentie)
• Structuurkenmerken:
  • Steroïde kern (androstaan) met dubbele bindingen op Δ1 en Δ4 posities.
  • Chloor-substitutie op C4 (4-chloor), die aromatisatie remt.
  • C17α-methylgroep die orale werkzaamheid vergroot door metabole resistentie tegen eerste-pass (hepatisch) metabolisme.
• Fysische eigenschappen:
  • Kristallijne vaste stof in zuivere vorm.
  • Lipofiel karakter (oplosbaarheid in vetten en organische oplosmiddelen, beperkt in water).

Tabel: samenvatting chemische gegevens

Werkingsmechanisme

Turinabol is een anabool-androgeen steroïde die zijn biologische effecten primair uitoefent via interactie met de androgeenreceptor (AR). De belangrijkste farmacodynamische aspecten zijn:

• Androgeenreceptor-binding:

  • Turinabol bindt aan de androgeenreceptor in doelweefsels (spier, bot, lever, huid, zaadbal, enz.).
  • De ligand-GR-complex (AR-ligandcomplex) translocereert naar de kern en modificeert transcriptie van genen die betrokken zijn bij eiwitsynthese, spiergroei, en celmetabolisme.

• Anabole versus androgenische eigenschappen:

  • Chemische modificaties (vooral de 4-chloor-substitutie en Δ1-double bond) verminderen de pro-androgene effecten in vergelijking met ongeconjugeerde testosteron-analogen.
  • Turinabol wordt vaak beschreven als relatief anabool met matige/lagere androgeniteit, wat aanleiding gaf tot het idee van “mild” anabool profiel. Dit is echter subjectief en dosisafhankelijk.

• Metabole effecten:

  • Verhoogt netto stikstofretentie in spieren en stimuleert gematigde toename in eiwitsynthese.
  • Beïnvloedt mogelijk eiwitomzetting, glycogeenopslag en cellulair herstel, wat kan leiden tot verbeterde spiermassa en kracht bij geschikte stimulus (training/nutritie).

• Aromatisatie en oestrogeniteit:

  • De 4-chloor substitutie remt de omzetting door aromatase, waardoor omzetting naar aromatische oestrogenen sterk verminderd is.
  • Daardoor zijn typisch oestrogeen-gerelateerde bijwerkingen (gynaecomastie, waterretentie) veel minder prominent vergeleken met aromatiseerbare AAS.

• Effect op HPT-as (hypothalamus-hypofyse-testis):

  • Zoals andere androgene steroïden onderdrukt Turinabol door negatief feedbackmechanismen de endogene LH- en FSH-productie, wat kan leiden tot spermatogenese-stoornissen en testiculaire atrofie bij gebruik.

Farmacokinetiek (kort overzicht, met nuance):

• Toegediend als orale verbinding; C17α-methylatie verhoogt orale biologische beschikbaarheid door verminderde inactivatie door leverenzymen.
• Hepatische metabolisme leidt tot diverse urine-metabolieten; sommige metabolieten zijn zeer persistent en zijn de basis voor langdurige detectie in dopingtests.
• Eliminatie via urine; halfwaardetijd varieert in de literatuur afhankelijk van testmethode en identificatie van metabolieten, maar veel casestudies wijzen op detecteerbaarheid van specifieke metabolieten gedurende weken tot maanden, niet noodzakelijk een korte plasma-halfwaardetijd.

Medische Informatie

Originair en verzekerd gebruik:

• Turinabol werd in de klinische praktijk weinig tot matig toegepast; geen brede hedendaagse goedgekeurde indicaties zoals bij meer traditionele testosteronpreparaten.
• Historisch onderzoek en gebruik concentreerden zich op mogelijke toepassingen in spierverliesstoestanden, maar huidig medisch gebruik is minimaal door risico/benefit profiel en beschikbaarheid van veiligere therapieën.

Effecten en klinische observaties:

• Potentiële gewenste effecten:
  • Toename in vetvrije massa (in combinatie met aanhoudende training).
  • Matige stijging van kracht en herstel.
  • Minder oestrogeen-gerelateerde bijwerkingen in vergelijking met aromatiseerbare AAS.
• Ongewenste en klinisch relevante effecten:
  • Hepatotoxiciteit (zie Veiligheidsprofiel).
  • Negatieve invloed op lipidenprofiel: daling HDL-cholesterol, stijging LDL-cholesterol — verhoogd cardiovasculair risico.
  • Endocriene onderdrukking: verminderde LH/FSH en mogelijk primaire en secundaire gevolgen voor spermatogenese en vruchtbaarheid.
  • Virilisatie bij vrouwen: clitorishypertrofie, stemverdieping, amenorroe, hirsutisme.
  • Huid- en haarproblemen: acne, mogelijk versnelde androgenetische alopecie bij aanleg.

Contra-indicaties en voorzorgen:

• Bekende leverziekte of verhoogde leverenzymen — gebruik gecontra-indiceerd.
• Ongecontroleerde hart- en vaatziekten of ernstige dyslipidemie — verhoogd risico.
• Zwangerschap en borstvoeding — absoluut gecontra-indiceerd wegens virilisatie risico bij de foetus/zuigeling.
• Monitoring van leverfunctietests, lipidenprofiel en hormonale markers is essentieel bij elke klinische toepassing (althans in theoretische medische setting).

Opmerking: dit is geen medisch advies voor gebruik. Turinabol is hoofdzakelijk bekend als middel voor prestatiesverbetering buiten medische supervisie en is in die context risicovol.

Veiligheidsprofiel

Turinabol deelt veel van de bekende risico’s van andere anabole steroïden, met enkele specifieke kenmerken door zijn chemische modificaties.

Belangrijkste veiligheidskwesties:

• Hepatotoxiciteit:

  • C17α-alkylatie maakt de verbinding resistent tegen eerste-pass afbraak, maar verhoogt hepatische belasting. Geconstateerde effecten variëren van asymptomatische verhoging van leverenzymen tot cholestase en, in zeldzame gevallen, ernstige leverbeschadiging.
  • Langdurig en/of hoge doseringgebruik verhoogt het risico.

• Cardiometabole effecten:

  • Negatieve verschuivingen in lipiden: significante daling HDL-cholesterol en stijging LDL-cholesterol kunnen optreden, wat atherogene veranderingen bevordert.
  • Mogelijk verhoogde bloeddruk en directe/indirecte invloed op cardiale structuur/functie na langdurig gebruik.

• Endocriene suppressie en daaropvolgende complicaties:

  • Inhibitie van de HPT-as kan leiden tot hypogonadisme na staken; herstel kan weken tot maanden duren en is soms incompleet zonder therapeutische interventie.
  • Vermindering van vruchtbaarheid en spermaparameters bij mannen.

• Virilisatie en seksuele bijwerkingen:

  • Bij vrouwen zeer duidelijk risico op permanente virilisatie bij onvoldoende stopzetting.
  • Bij mannen: mogelijke acne, zelfde androgenetische bijwerkingen.

• Andere bijwerkingen:

  • Psychische effecten kunnen voorkomen: stemmingswisselingen, agressie of andere veranderingen in gemoedstoestand (zoals gemeld voor AAS algemeen).
  • Dermatologische en haar-gerelateerde bijwerkingen.

Monitoring en mitigatie:

• Wanneer klinisch overwogen (zeldzaam): baseline en periodieke leverfunctietests (AST/ALT, bilirubine), lipidenprofiel, bloeddruk en hormoonstatus (LH, FSH, testosteron) zijn noodzakelijk.
• Bij vermoeden van levertoxiciteit: onmiddellijke stopzetting en medische evaluatie.

Risico’s in recreatieve/sportcontext:

• Onbegeleide doseringen, combinatie met andere AAS, en gebrek aan medische monitoring vergroten risico’s significant.
• Dopingpraktijken vergroten kans op langdurige gezondheidsschade en juridische consequenties.

Juridische Status

• Wereldantidopingagentschap (WADA): Turinabol staat op de lijst van verboden middelen als een anabole agent. Detectie in een dopingscreening leidt tot sancties volgens de regels van WADA en bijbehorende sportfederaties.
• Internationale regelgeving: In veel landen wordt Turinabol (en andere anabole steroïden) gereguleerd. Classificatie varieert per jurisdictie:
  • In veel Europese landen en in de Verenigde Staten wordt het bezit, distributie en gebruik van anabole steroïden zonder recept strafbaar of strikt gereguleerd onder geneesmiddelen- of controlewetten.
  • Athleten die onder controle staan van nationale of internationale sportorganisaties riskeren schorsingen en overige sancties indien positief getest.
• Farmaceutische status:
  • Turinabol werd vroeger commercieel geproduceerd (bijvoorbeeld door Jenapharm), maar tegenwoordig zijn legale, geregistreerde medicinale productvormen zeldzaam of uit de handel in veel markten.
• Import/export en online aankoop:
  • Illegale handel via internet en zwarte markt is algemeen; dit is juridisch risicovol en brengt additionele gezondheidsrisico’s zoals onzuiverheden, verkeerde dosering en gelabelde vs werkelijke stoffen.

Samengevat: Turinabol is een verboden prestatieverhogend middel in de sport en is in veel rechtsgebieden gereguleerd of verboden zonder medische indicatie/prescriptie. Gebruik zonder medische noodzaak valt onder wettelijke risico’s en kan ernstige gezondheidsschade veroorzaken.

Conclusie

Turinabol (chlorodehydromethyltestosterone) is een synthetisch, oraal werkzaam anabool-androgeen steroïde met een groot historisch belang in dopingpraktijken. Chemisch gemodificeerd om aromatisatie te beperken en orale werkzaamheid te verbeteren, resulteert dit in een middel dat vaak als “milder” werd gepresenteerd, maar dat nog steeds substantiële risico’s draagt, met name hepatotoxiciteit, schadelijke effecten op het lipidenprofiel, endocriene suppressie en virilisatie. Vanwege deze veiligheidsaspecten, de aanwezigheid op WADA’s verboden lijst en de wettelijke regulering in veel landen, is gebruik buiten gecontroleerde medische context niet aan te raden. Medische professionals en atleten dienen zich te houden aan sport- en geneesmiddelenregelgeving en potentiële gezondheidsrisico’s serieus te nemen.

(opmerking: deze tekst is bedoeld voor educatieve en informatieve doeleinden en is geen vervanging voor medisch advies. Raadpleeg een bevoegde arts of specialist voor individuele medische vragen.)